Sono passati 55 anni dal successo del film Mary Poppins e il cast è in gran parte ancora apprezzato in tutto il mondo. Inizialmente, per la parte di Mary Poppins furono provinate Bette Davis e Angela Lansbury, ma Julie Andrews accettò di interpretare la tata che arrivava su una nuvola dopo che Jack Warner affidò a Audrey Hepburn il ruolo da protagonista nel film My Fair Lady. La Andrews allora era incinta di tre mesi e per averla Walt Disney le assicurò che le riprese sarebbero partite dopo il parto. La pellicola le valse l'Oscar come miglior attrice e una serie di riconoscimenti che le consentirono di aprirsi al genere della commedia musicale e dei musical in generale. Julie Andrews ha ricevuto il leone d'oro alla carriera lo scorso settembre a Venezia.

Sempre la Disney offrì la parte dello spazzacamini BertDick Van Dyke dopo averlo visto nel The Dick Van Dyke Show, nonostante fossero stati presi in considerazione anche Fred Astaire e Cary Grant. E andò anche contro l'opinione dell'autrice del libro, Pamela Travers, che non lo riteneva adatto. Dopo una vita di grandi soddisfazioni cinematografiche, oggi Dick Van Dyke ha 94 anni e continua a lavorare per il grande schermo ed è stato anche incluso nel cast de Il ritorno di Mary Poppins.

David Tomlinson interpretò George Banks, capofamiglia austero e algido, in prima battuta contrario al metodo Poppins per la crescita dei suoi due figli. Walt Disney fu talmente entusiasta, che in seguito gli affidò i ruoli del mago fraudolento professor Emelius Browne in Pomi d'ottone e manici di scopa e dell'antagonista sfortunato Peter Thorndyke in Un maggiolino tutto matto. Tomlison si ritirò dalle scene nei primi anni ottanta e morì nel sonno il 24 giugno 2000 a 83 anni a causa di un'ischemia cerebrale.

Fu di Glynis Johns il ruolo di Winifred Banks nel film Mary Poppins, prima suffragette in marcia per i diritti delle donne e madre amorevole, bilanciamento naturale per l'austerità del marito freddo bancario George. Nel 1998 è stata nominata una leggenda Disney, ma nel 1999 decise di ritirarsi dalle scene, pur avendo già dato il massimo nel cinema degli anni 30/40.

Karen Dotrice è stato il volto della piccola Jane Banks, primogenita di George e Winifred, bambina sveglia e intelligente, vera e propria ombra di Mary Poppins. Dopo La gnomo mobile, sempre di produzione Disney, solo quattro i film girati dalla Dotrice, che si dovette accontentare di riapparire sul grande schermo per Il ritorno di Mary Poppins, film per il quale fu prevista una piccola reunion del vecchio cast come espediente commerciale per un perfetto effetto revival.

Matthew Garber interpretò il ruolo del piccolo Michael Banks, fratello minore di Jane, dal carattere più vivace e indomabile. Il film Mary Poppins vinse cinque premi Oscar e rese famosi i due piccoli protagonisti, a tal punto che Garber e Dotrice furono chiamati per fare altro film insieme, La gnomo mobile appunto, nel quale dovevano interpretare i nipoti di un arcigno miliardario che si occupava del settore del legname, interpretato da Walter Brennan. Garber è stato l'unico del cast a morire precocemente,a soli 21 anni, sconvolgendo il mondo dello spettacolo: spirò il 13 giugno 1977 nel Royal Free Hospital a Londra a causa di una pancreatite emorragica. La causa della morte non è mai stata confermata e il 24 ottobre 2004, in un programma televisivo inglese, il fratello minore Fergus Garber disse ai reporter che Matthew aveva contratto l'epatite a causa di un pezzo di carne infetta che aveva mangiato in India, allontanando l'ipotesi di morte per droga o alcol fino ad allora vociferata. Nel 2004, anche lui fu proclamato Disney Legend, unitamente a Karen Dotrice.