Il piccolo ruolo del sexy ladro-autostoppista J.D. di Thelma & Louise gli dà la notorietà, ma il successo arriva con Seven, L’esercito delle 12 scimmie, Intervista col vampiro, Sette anni in Tibet e Fight Club. Nel 2007 a Venezia riceve la Coppa Volpi per L’assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford